Benjamin was lid van het advocatenkantoor Eubelius (2002 tot 2014) waar hij in 2010 associated partner werd. Samen met Raf Verstraeten en Dirk Dewandeleer was hij in 2014 stichtend vennoot van VDG Advocaten te Leuven en in 2020 was hij samen met Dirk Dewandeleer stichtend vennoot van Dewandeleer & Gillard Advocaten (DG Advocaten) te Leuven.
Benjamin combineert een zeer grondige kennis van de strafprocedure en de diverse takken van het financieel strafrecht met strategische vaardigheden. De voorbije 18 jaar behartigde hij de belangen van cliënten in diverse, vaak zeer gecompliceerde en langdurige strafprocedures.
In 2015 behoorde Benjamin tot de eerste groep van advocaten die het Getuigschrift Bijzondere Opleiding Cassatieprocedure in Strafzaken behaalde. Hierdoor is hij gerechtigd om in strafzaken als advocaat op te treden in procedures voor het Hof van Cassatie.
Benjamin adviseert en vertegenwoordigt zowel natuurlijke personen en vennootschappen die het voorwerp zijn van strafrechtelijke vervolging, als benadeelde partijen die een vordering willen instellen. Hij behandelt onder meer zaken met betrekking tot beweerde fiscale fraude, douanemisdrijven, handel met voorkennis en marktmisbruik, witwas en misbruik van vennootschapsgoederen. Tot zijn cliënteel behoren niet alleen Belgische onderdanen en vennootschappen, maar ook buitenlandse zakenmensen en ondernemingen, waarbij hij vaak samenwerkt met buitenlandse advocatenkantoren.
In de context van een internationaal en vaak wijzigend regelgevend kader adviseert Benjamin op regelmatige basis financiële instellingen inzake de Preventieve Witwaswet, het witwasmisdrijf en het verband tussen beide.
Ten slotte geeft Benjamin ook lezingen over strafrechtelijke onderwerpen, is hij de auteur van een recente monografie over misbruik van vennootschapsgoederen (B. Gillard, Misbruik van Vennootschapsgoederen in X., Reeks ‘Bibliotheek Handelsrecht Larcier. Vennootschaps- en Financieel Recht’, nr. 11, Larcier, Gent, 2017, 478 p.) en is hij volgens Expert Guides 2020 een Leading White Collar Crime Practitioner in België.